Jenna wuchs mit ihrer Familie in Mystic Falls auf. Ihre Schwester und sie streiteten oft, liebten sich aber dennoch, und halten immer zueinander.Als Jenna auf College ging, verließ sie Mystic Falls. Auf dem College erlebte Jenna eine ziemlich wilde Zeit, saß teilweise total stoned in den Vorleseungen. Sie verliebte sich, wurde aber verletzt und im Stich gelassen. Als Jenna mit dem College fertig war, erhielt sie die Nachricht, ihre Schwester und ihr Schwager seien bei einem Autounfall tödlich verunglückt. Jenna zweifelte nicht einen Moment, und kehrte nach Mystic Falls zurück, um sie um die Kinder zu kümmern.Es ist nicht immer leicht, aber Jenna versucht alles Mögliche und gibt täglich ihr Bestes. Sie musste von heute auf morgen erwachsen werden, um die Kinder versorgen zu können. Manchmal träumt sie, sie wäre selbst noch ein Teenie, und hätte all den Stress nicht, könnte einfach im hier und jetzt leben. Mit ihrer Nichte Elena versteht sie sich ausgezeichnet. Manchmal raubt es ihr glatt den Atem, wenn sie sieht, wie erwachsen Elena doch schon ist,und dann tut es ihr widerum leid, da Elena gerade mal 17 Jahre alt ist,und ihre Jugenzeit ausleben sollte.Zusammen mit Elena's Unterstützung kommen die drei eigentlich ganz gut zurecht.Jeremy, ihr jüngere Neffe, drivtet langsam auf die schiefe Bahn. Jenna versucht dies natürlich zu verhinden, weiß aber auch, dass es seine Art der Schmerzbewältigung ist, und hofft so, er komme mit der Situation besser zu recht. Außerdem hofft sie, es ist nur eine Phase, und er kommt schon wieder zu klarem Verstand. Unter diesen Umständen leben die drei nun im Gilberthaus, und versuchen sich alle mit der Situation am besten zu arrangieren.